Es handelt sich um eine politische Geschichte, die so alt wie der Southwest Side Bungalow-Gürtel ist, gefüllt mit geschlossenen und gebrochenen Allianzen, und dem Gespenst des angeklagten früheren Parlamentssprechers Michael Madigan, das über die ganze Affäre schwebt. Wie bei vielen Auseinandersetzungen auf Stadtteilebene sind sich die Beteiligten nicht einig darüber, wer was angefangen hat und warum. Die Auseinandersetzung wird vor dem Hintergrund der bevorstehenden Stadt Wahlen öffentlich ausgetragen. Die amtierende Ratsmitglied Silvana Tabares, eine ehemalige Verbündete Madigans, die sich seitdem vom ehemaligen Sprecher distanziert hat, wird von Gemeindeorganisator Eddie Guillen herausgefordert, der kürzlich für Madigans politische Organisation gearbeitet hat und Unterstützung von Madigans Nachfolger im Illinois House erhält. Der Wettkampf hat die bekannten Merkmale der politischen Tradition Chicagos, in der politische Gegner Stellvertreterkämpfe austragen, indem sie Kandidaten gegeneinander antreten lassen, während sie abstreiten, dies zu tun.
Die Latino-Bevölkerung der Stadt, insbesondere auf der Southwest Side, wächst kontinulierlich, während weiße demokratische Urgesteine wie Madigan häufig versuchen, Wege zu finden, um mit der Unterstützung einer neuen Generation junger, lateinamerikanischer Amtsträger an der Macht zu bleiben. Trotz der Verbindungen betont Guillen, dass sein Kampf gegen Tabares bei den Wahlen am 28. Februar nichts mit den vorhandenen Animositäten zwischen Madigan und Tabares zu tun hat. Er ist stattdessen zunehmend frustriert darüber, dass Tabares den Bewohnern grundlegende Dienste im Bezirk, insbesondere in den stark lateinamerikanisch geprägten Vierteln wie West Lawn im östlichen Teil des Bezirks, nicht bietet. Tabares, die ihren Sitz im Stadtrat nicht zuletzt durch Madigans Unterstützung erhielt, sagte, sie möchte sich auf ihre Erfolge im Bezirk konzentrieren. Angesichts des politischen Wandels und der verschlungenen Wege in den 13. und 23. Bezirken auf der Southwest Side von Chicago ist es unvermeidlich, an die Ereignisse von 2018 zurückzukehren.
Im Jahr 2018 trat der Alderman des 23. Bezirks, Michael Zalewski, ein enger Mitarbeiter Madigans, nach 23 Jahren aus dem Stadtrat zurück. Der damalige Bürgermeister Rahm Emanuel wählte Tabares, um Zalewskis Amtszeit nach einer „offenen Suche“ nach einem Ersatz zu beenden. Zu dieser Zeit war Tabares Staatsabgeordnete für den 21. Wahlbezirk der Gegend, die gerade mit Madigan gewählt worden war, um im Demokratischen Staatlichen Zentralausschuss des 3. Kongressbezirks tätig zu sein. Madigan unterstützte auch Tabares‘ Kandidatur zur Nachfolge von Zalewski im Stadtrat, und Emanuel, der keinen Streit mit dem mächtigen Sprecher wollte, willigte ein. Tabares gewann 2019 die Wahl für eine volle Amtszeit im Stadtrat. Ihr Wahlkampf erhielt Unterstützung vom Friends of Michael J. Madigan-Kampagnenfonds. Als Tabares Guerrero-Cuellar für den Posten im Staatsparlament nominierte, haben sich ihre politischen Wege stark voneinander entfernt. Guerrero-Cuellar hat ihre gesetzgebende Tätigkeit im Gebäude des 13. Bezirks eingerichtet, das etwa eine halbe Meile von Madigans Zuhause entfernt ist. Tabares spricht nicht mehr mit ihr, Guerrero-Cuellar vermutet, dass Tabares mit ihren Verbindungen zu Madigan und Quinn unzufrieden ist.
