Heidelberg eröffnete die Basketballsaison 2008-09 der Jungen mit einem 63:45-Sieg gegen Wiesbaden. Der amtierende Meister der Division I zeigte sich dominant, indem das Team unter der Leitung von Trainer Brad Shahan im ersten Viertel mit 23:7 in Führung ging. Die Defensive im Halbfeld der Löwen war ausschlaggebend für den Sieg. Neben ihrer bekannten Manndeckung nutzten die Löwen auch ihre Stärke im Perimeterspiel.
Malcolm Griffin erzielte 14 Punkte, darunter vier Dreipunktwürfe. Chris Frazier, All-Europe-Guard, erzielte 19 Punkte, darunter drei erfolgreiche Dreipunktwürfe. Kiante Clifton führte Wiesbaden mit 17 Punkten an, gefolgt von Marcus Williams mit 12 Punkten. In einem Region I-Spiel bezwang das Heimteam Raiders des International School of Brussels das Team Brussels aus der Division IV mit 50:46, angeführt von Nathan Siegel mit 17 Punkten und Gino Culotta mit 12 Rebounds.
Brussels, angeführt von Jason Sumpler mit 16 Punkten und Jeremy Howell mit 7 Rebounds, konnte den Rückstand von 17:12 nach dem ersten Viertel nicht aufholen. Diese Informationen wurden vom Sportdirektor der ISB, Jason Beseden, bereitgestellt.
